Medycyna nie była mu pisana...
Urodził się w 1881 roku we wsi Maksymówka na Kresach, później z rodziną przeniósł się do majątku Bobowa na Sądecczyźnie. Po ukończeniu studiów medycznych we Lwowie, Bolesław Długoszowski wyjechał do Paryża, gdzie jednak porzucił praktykę lekarską i wszedł w świat paryskiej bohemy artystycznej.
W 1911 r. poznał Józefa Piłsudskiego i to spotkanie miało zdeterminować całe jego późniejsze życie. Wstąpił do Związku Strzeleckiego, a w 1914 r. rozpoczął szkolenie wojskowe w Krakowie. Tuż przed wybuchem I wojny światowej Długoszowski trafił w szeregi I Kompanii Kadrowej. Wówczas przyjął pseudonim Wieniawa.
W piechocie nie służył zbyt długo, ponieważ został przeniesiony do słynnego oddziału kawalerii Władysława Beliny-Prażmowskiego, w którym zaczęła się rodzić legenda "pierwszego ułana Rzeczpospolitej". Długoszowski szybko awansował do stopnia porucznika, a na jego piersi zawisł Krzyż Virtutti Militari. "Wyśmienity bojowy oficer, lubiany ogólnie. Ułani z uciechą na najtrudniejsze akcje z nim szli" - opisywał Janusz Głuchowski, oficer 1. Pułku Ułanów Legionów Polskich.