Twarz rzadko używana
Charyzma Wieniawy-Długoszowskiego, który na dodatek znał osiem języków obcych sprawiła, że dowódcy zaczęli mu powierzać sekretne misje. Podczas jednej z nich został zatrzymany w Moskwie przez bolszewickie służby i osadzony w więzieniu na Łubiance. Opuścił je dzięki interwencji Bronisławy Berenson, której mąż był w czasach carskich adwokatem Feliksa Dzierżyńskiego. Niedługo później Berenson rozwiodła się z mecenasem i wyszła za mąż za Wieniawę.
Po powrocie do Polski Długoszowski od razu trafił do grona bliskich współpracowników Józefa Piłsudskiego. Brał udział w przygotowaniach planu operacji wileńskiej w 1919 roku, wyprawy kijowskiej w 1920 oraz bitwy warszawskiej.
W 1926 r. Wieniawa-Długoszowski aktywnie uczestniczył w zamachu majowym. Po przewrocie pełnił ważne funkcje wojskowe, m.in. w Generalnym Inspektoracie Sił Zbrojnych. W latach 1932-1938 był dowódcą 2. Dywizji Kawalerii.
Piłsudski wykorzystywał go w delikatnych misjach politycznych. Marszałek miał powiedzieć kiedyś: "Wy, Wieniawa, macie twarz rzadko w wojsku używaną. Z taką twarzą powinniście zostać kardynałem, aktorem lub dyplomatą". W latach 1921-22 Długoszowski sprawował stanowisko attaché wojskowego w Rumunii, a w 1933 r. wyjechał do Paryża, by w imieniu Piłsudskiego namawiać Francję do prewencyjnego uderzenia na hitlerowskie Niemcy.
W 1931 r. awansowano go do stopnia generała brygady. Uczcił to wizytówką o treści: "Gen. Bolesław Wieniawa Długoszowski, były pułkownik".