Szkoła ulicy
Urodził się w 1906 roku na Brooklynie, w rodzinie ubogich żydowskich emigrantów z Podola. Młody Ben szybko odkrył, że szkoła ma niewiele do zaproponowania, w przeciwieństwie do młodzieżowych gangów działających na ulicach Nowego Jorku. Bystry i odważny chłopak zaczął od zbierania haraczy od właścicieli straganów. Poznał wtedy o 4 lata starszego Meyera Lansky'ego, który bardzo imponował Siegelowi, ponieważ potrafił osiągać cele, używając przede wszystkim mózgu, a nie tylko mięśni.
Ben wstąpił do gangu Lansky'ego zajmującego się hazardem, haraczami, wymuszeniami, a na początku lat 20. lukratywnym biznesem alkoholowym związanym z prohibicją. Siegel z powodu wybuchowego temperamentu zyskał wówczas pseudonim "Bugsy", którego jednak nie cierpiał i nie pozwalał się tak publicznie nazywać.