Kontrowersyjny debiut
Zaczynała jako 14-latka. Najpierw pojawiała się w katalogach mniej znanych marek odzieżowych, potem zaczęły spływać poważniejsze kontrakty. Miała 15-lat, kiedy pierwszy raz wzięła udział w pokazie mody w Nowym Jorku. W tym samym roku w Stanach wybuchł niemały skandal. Rodzice nastolatki postanowili pozwać fotografa Jasona Lee i markę Urban Outfitters na 28 milionów dolarów za to, że bez ich zgody rozpowszechniono wizerunek córki na produkowanych przez firmę koszulkach. Skąpo ubrana Hailey pozowała na motorze. Rodzice modelki dobrze wiedzieli, że taka sesja miała miejsce, a co więcej, byli wtedy na planie. Po kilku miesiącach, gdy dowiedzieli się, że córka zdobi masowo produkowane T-shirty, uznali, że jest to jednak nieodpowiednie.