Rolnik, żołnierz, prawnik
Właściwie nie było fachu, którego Sanders by się bał. Jeszcze zanim zaangażował się w branżę gastronomiczną, był m.in.: strażakiem, agentem ubezpieczeniowym, rolnikiem, sternikiem na parowcu czy pracownikiem kolei. Kiedy miał 17 lat, wstąpił do armii. Jako amerykański żołnierz stacjonował na Kubie. Niedługo potem nastolatek zaczął spotykać się z Josephine King, z którą wkrótce się ożenił.
Sanders długo próbował swoich sił jako biznesmen. Starał się sprzedawać łodzie czy koła samochodowe. Zaangażował się też w produkcję lamp. W międzyczasie starał się też uzupełnić braki w wykształceniu. Gdy imał się różnych zajęć, wieczory upływały mu na korespondencyjnym studiowaniu prawa. W latach 20. przez trzy lata był nawet prawnikiem. Ale i tu nie odniósł sukcesu, głównie przez swoją porywcza naturę. Pewnego dnia starł się na sali sądowej ze... swoim własnym klientem.