Cheerleader
Roosevelt dzięki koneksjom dostał się na Harvard. Już wtedy miał problemy ze zdrowiem. Nie mógł uprawiać sportów, więc zapisał się do drużyny cheerleaderów. Na Harvardzie poznał też swoją przyszłą żonę - Eleanorę, która de facto była jego daleką kuzynką. Po trzech latach studiów Franklin miał już dyplom z historii. Dostał się później także na prawo na Columbia University, ale szybko go wyrzucono. Nie dawał sobie rady z nauką. Znacznie bardziej interesowała go już polityka.
Franklin wyjechał razem z Eleanorą do Nowego Jorku, by rozwijać swoją karierę. Dwa lata młodsza od niego panna wydała mu się idealną kandydatką do zrealizowania tych planów, więc wkrótce, mimo sprzeciwu matki, Franklin poprosił kuzynkę o rękę. 17 marca 1905 roku Eleonora została zaprowadzona do ołtarza przez swojego ulubionego wujka, prezydenta Theodore’a Roosevelta. Kiedy prowadził ją do ołtarza, szepnął jej tylko: "dobrze, że nazwisko zostaje w rodzinie".