Legenda za życia
Churchill stał się tak wdzięcznym tematem wielu anegdot, m.in. tych dotyczących jego relacji z kobietami, że z czasem zaczęto wkładać mu do ust słowa, których nigdy nie wypowiedział. Jedna z najbardziej popularnych historyjek tego typu dotyczyła spotkania z Nancy Astor, pierwszą kobietą, która zasiadła w Izbie Gmin brytyjskiego parlamentu. Żona słynnego magnata prasowego Williama Waldorfa Astora miała powiedzieć do Churchilla, że gdyby została jego żoną, to dodałaby mu trucizny do kawy. "Nancy, gdybym był twoim mężem, wypiłbym to" - miał odpalić polityk. Tyle tylko, że cała ta sytuacja pojawiła się jako żart w satyrycznej kolumnie "Chicago Tribune". Historyjka zaczęła żyć własnym życiem, a wiele osób przestało wkrótce pamiętać, że jest zmyślona.