Kontrowersje
W ostatnich latach prywatne życie Owsiaka, wbrew jego woli, jest jednak coraz częściej wyciągane na wierzch. Jerzy Owsiak dorobił się zaś całkiem pokaźnego grona wrogów oraz krytyków. On lubi ich nazywać mianem „hejterów”. Niektórzy nie przebierają w środkach, wypowiadając się w temacie twórcy WOŚP, inni po prostu głośno zadają pytania.
W ostatnich latach osobie dziennikarza oraz kulisom prowadzonej przez niego działalności coraz bliżej zaczynają przyglądać się sceptycy. Pojawiły się pytania, które czasami są dla Owsiaka dość niewygodne. Dotyczą one przede wszystkim transparentności jego fundacji, finansowania „Przystanku Woodstock” czy zarobków twórcy WOŚP. Do rangi symbolu konfliktu pomiędzy Owsiakiem a jego przeciwnikami urósł zaś spór toczony pomiędzy założycielem WOŚP a blogerem Matką Kurką. Publicysta zarzuca Owsiakowi m.in., że pieniądze ze zbiórek w ramach WOŚP przeznaczone są na inne cele niż statutowe. Pojawiły się twierdzenia, że rodzina Owsiaków wyprowadza pieniądze z fundacji, która przez lata stała się „prywatnym folwarkiem” Jerzego oraz jego bliskich.
Kilka lat temu wybuchła też afera wokół mieszkania zakupionego przez Jerzego Owsiaka na jednym z warszawskich osiedli. Niektórzy grzmieli, że szef WOŚP za pieniądze fundacji finansuje luksusowe i przestronne apartamenty. Sam Owsiak odpierał oskarżenia, ogłaszając, że kupił mieszkanie na kredyt.