Spłukany wróżbita
Szkołę rzucił w wieku 15 lat. Nie przepadał za nudnymi lekcjami, miał swój plan na życie. Podejmował się różnych zajęć. Najpierw pracował w porcie, później przez kilka lat próbował oszukać komisję wojskową, udając ciężką chorobę serca, ale ostatecznie wcielono go do Royal Air Force. W trakcie drugiej wojny światowej szukał każdej możliwej okazji, by zarobić parę groszy. Idealny do tego był czarny rynek, na którym obracano trudno dostępnymi dobrami. Geoffrey sprzedawał w tym czasie kupony na benzynę.
Potem wpadł na pomysł, że najprostszym sposobem na szybki zarobek będzie wróżenie. Zamieszkał na kilka miesięcy w Essex, blisko Clacton Pier, razem z 17-letnią Noreen O'Haran. Razem udawali jasnowidzów. Jako Noreen i Geoffrey nie mieli jednak dobrego PR-u. On zmienił nazwisko na Paul Raymond, ona została Gay Dawn. Rozstali się wkrótce po tym, jak dziewczyna dowiedziała się, że jest z Paulem w ciąży.
Z synem widział się tylko raz w życiu. Spotkali się dopiero po latach, gdy oboje dorobili się już znacznych majątków. Spędzili razem jeden dzień. Derry wspominał później w prasie, że nie chciał kontaktować się ze sławnym ojcem, bo bał się, że ten źle zrozumie jego intencje. Paul pod koniec życia dbał tylko o swoje pieniądze i każdy, kto chciał się z nim skontaktować, był traktowany przez niego jako potencjalny złodziej i wariat.