Jak zarobić pierwszy milion?
Raymond był doskonałym obserwatorem życia towarzyskiego ówczesnych Brytyjczyków. Po wojnie kraj podnosił się z gospodarczej zapaści. Ludzie pragnęli przepychu, wystawnych przyjęć, wszystkiego spod szyldu "glamour". Wedle obowiązującej ustawy z 1843 roku, zabronione było pokazywanie nagości na deskach teatrów. Urzędnicy dokładnie pilnowali, czy właściciele klubów i podobnych instytucji nie sieją zgorszenia w społeczeństwie. Raymond wiedział, że "seks się sprzedaje", więc postanowił za wszelką ceną ominąć zakazy.
Pierwsze większe pieniądze zaczął zarabiać, pisząc scenariusze do występów tzw. showgirls. Wszystko, co miał, zainwestował w swój lokal Raymond Revuebar, który rozpoczął działalność w 1958 roku w SoHo. Mówi się, że jako pierwszy wyprowadził sex biznes z ciemnych zakamarków londyńskich ulic. Revuebar był jedynym legalnie działającym klubem ze stripteasem. Dwa lata od otwarcia miał już ponad 45 tys. członków. Według jego biografa Paula Willetta, klub przyciągał najbardziej szykowną klientelę. Przychodzili aktorzy, piosenkarze i ludzie mediów. Raymond przez lata grał na nosie urzędnikom, którzy mogli nakładać na niego tylko kolejne grzywny.
Po sukcesie klubu zaczął też inwestować w branżę wydawniczą. Kupił kilka znaczących tytułów, m.in. "Men Only" czy "Mayfair". Dorobił się w tym czasie takiego majątku, że z powodzeniem wykupywał także podupadające teatry, których właściciele jeszcze do niedawna z obrzydzeniem patrzyli na jego działalność. Był też właścicielem połowy wszystkich nieruchomości w SoHo. Jego "SoHo Estates" wyceniane było na 650 milionów funtów.