Nauka przy świecach
W wieku 12 lat Tupac trafił do grupy teatralnej „The 127th Street Ensemble” i zadebiutował na scenie rolą Travisa w adaptacji sztuki „Narodziny w słońcu”. Gdy w 1986 r. Shakurowie przeprowadzili się z Nowego Jorku do Baltimore, rozpoczął zajęcia w Baltimore School for the Performing Arts, gdzie uczęszczał na zajęcia z baletu i poezji.
Nie udało mu się jednak ukończyć szkoły. W 1988 r. Mutulu Shakur, ówczesny ojczym Tupaca, został skazany na 60 lat więzienia za udział w napadzie rabunkowym, podczas którego zginęły trzy osoby. Matka bardzo to przeżyła i coraz częściej zaczęła sięgać po narkotyki. „Nie miałem w domu prądu, nie miałem się jak uczyć do egzaminów. Czytałem na dworze, a kiedy robiło się ciemno, wracałem do domu i uczyłem się przy świecach” – wspominał Tupac.
Jako 17-latek wyjechał do kalifornijskiego miasteczka Marin City, gdzie mieszkała przyjaciółka matki z czasów Czarnych Panter. Wkrótce jednak postanowił rozpocząć życie na własny rachunek. Zafascynował go bowiem świat rapu.